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L’enoteca-osteria Tommy’s Wine si trova lungo la Via Roma, arteria principale del centro storico di Enna che si snoda tra i quartieri più antichi del Capoluogo di Provincia più alto d’Italia, e ai suoi fianchi si affacciano edifici che vanno dal barocco al neoclassico passando per lo spagnolo-borbonico, il gotico e il novecento. La Tommy’s Wine sorge su una piazza incastonata tra due chiese, la chiesa delle Anime Sante, con la sua facciata barocca in tufo e ricchi stucchi all’interno, e la chiesa di San Tommaso Apostolo con il suo campanile, ex torre di difesa, e la volta affrescata dal fiammingo Guglielmo Borremans, che ha finito per dare il nome alla Piazza. In realtà la piazza è dedicata ad un compositore ennese della fine dell’800 ma da tutti è conosciuta, appunto, come piazza San Tommaso. La piazza ad est è delimitata dal vasto edificio monastico di Santa Maria delle Grazie, sorto nel 1626 con annessa chiesa dell'”Abbatiella” abitato dalle suore Canossiane fino al 2017. Al centro della piazza, una fontana monumentale in marmo grigio di Billiemi, sormontata da una delicata e leggiadra scultura in bronzo “Le tre Sirenette”, realizzata dallo scultore ennese Mario Termini nel 1989.